ECUE CHIMIE : TP chimie organique (S4)

CONTENU

• TP1 – Séparation de 3 produits par la technique d’extraction liquide-liquide

  Séparation par extraction d’un acide, d’une amine et d’un dérivé carbonylé.

  Principe d’extraction des acides organiques

  Les acides organiques sont, en général, insolubles dans l'eau (sauf homologues inférieurs), et solubles dans l'éther. Par contre, ils sont solubles en milieu aqueux faiblement ou fortement basique sous forme de sels alcalins de nature ionique, et s’avèrent insolubles dans l’éther.

  Principe d’extraction des bases organiques

  Les bases organiques sont, en général, insolubles dans l'eau et solubles dans l'éther. Par contre, le sel formé en milieu acide est soluble dans l'eau et insoluble dans l'éther. Par exemple, les amines sont solubles en milieu aqueux acide sous forme de sels d'ammonium.

  Principe d’extraction des composés carbonylés

  Les composés carbonylés (aldéhyde ou cétone) sont, en général, insolubles dans l'eau (sauf homologues inférieurs). Ce sont des produits neutres solubles dans les solvants organiques.

• TP2 – Réduction de la benzophénone par le borohydrure de sodium

  SYNTHESE (réduction d’une cétone par un hydrure)

  Préparation du diphénylméthanol

• TP3 – Synthèse de l’Aspirine

  TP3 – Réaction d’acétylation de l’acide salicylique par de l’anhydride acétique en présence d’un catalyseur acide

• TP4 – Partie 1 – Synthèse de la dibenzalacétone // Partie 2 – Synthèse d’un colorant azoïque

  Partie 1 :

  La synthèse de la dibenzalacétone est un exemple type de condensation d’une cétone sur un aldéhyde dite réaction de β-hydroxycarbonylation ou réaction de Claisen-Schmidt. La réaction se déroule en 3 étapes :

  1°) En présence d’une base telle que NaOH, l’acétone est déprotonnée en α du carbonyle, 2°) L’énolate formé attaque alors le carbonyle de la fonction aldéhyde. Il s’ensuit une déshydratation intramoléculaire (= crotonisation)
  3°) Le même mécanisme se reproduit ensuite sur la 4-phénylbut-3-én-2-one formée.

  Partie 2 :

  Dans cette expérience, vous allez synthétiser un colorant azoïque à petite échelle servant à teindre un bout de tissu en coton.

   

• TP5 – Synthèse du triphénylméthanol

  Les réactions de GRIGNARD, appelées aussi synthèses magnésiennes, sont des réactions de condensation faisant intervenir un halogénure d’organomagnésium.
  C'est en 1912 que Victor Grignard, chimiste français, reçoit le Prix Nobel de chimie pour la synthèse et les applications des organomagnésiens mixtes, les premiers organométalliques étudiés, en 1900, par Grignard. Les organomagnésiens sont d'ailleurs aussi appelés « Réactifs de Grignard ». Ce sont actuellement des réactifs incontournables en synthèse organique.

  Les organomagnésiens servent d'intermédiaire très utiles dans la fabrication d'autres composés : ils servent dans l'industrie pharmaceutique, mais aussi dans la synthèse des alcools et surtout dans l'élaboration du silicone.